Met alle kandidaten op de 'long list' houdt de jury intensieve gesprekken. De jury wordt daarvoor opgedeeld in twee groepen. Beide groepen juryleden hebben een onderhoud van ongeveer een uur met de kandidaten. In de gesprekken vraagt de jury stevig door over onder meer hun ambities en prestaties, morele vraagstukken rondom leiderschap, Europese economische vraagstukken, visie op het gebied van duurzame bedrijfsvoering en de rol van de onderneming in internationaal maatschappelijk en economisch perspectief. Aan het eind van de dag komt de volledige jury bij elkaar om drie finalisten te kiezen. De jury motiveert haar keuze in een juryrapport. Alle kandidaten worden persoonlijk op de hoogte gesteld door een van de juryleden, over de uitslag en motieven voor de keuze of afwijzing. Daarbij krijgen ze ook feedback over hun optreden.

De namen van de finalisten worden bekendgemaakt in een persbericht. Daarin licht de jury haar motieven voor de keuze toe. Dagblad De Telegraaf schenkt hier traditioneel uitgebreid aandacht aan.

Voor deze gespreksronde schrijven de drie finalisten een essay over enkele van tevoren vastgesteld vraagstukken, thema's of stellingen. De onderwerpen zijn ontleend aan de actualiteit en wisselen dus jaarlijks. Het essay is de input voor een gesprek van ca. 2 uur met de voltallige jury. De afgelopen jaren gingen de gesprekken onder meer over vergrijzing, opkomende markten, wereldvoedselproductie en Europese economische politiek. Deze sessie heeft het karakter van een debat op niveau, zodat de kandidaat de kans heeft zich optimaal te profileren.
Gedrurende de dag worden gefilmde portrtetten van de kandidaten gemaakt, die later op de website van de Young Captain Award worden gepubliceerd. 
Na afloop van de sessies kiest de jury de nieuwe Young Captain. De uitslag blijft geheim, ook voor de finalisten, tot de uitreiking van de Award. 

De partners van de Young Captain Award bieden de drie finalisten en de juryleden traditiegetrouw een diner aan in restaurant de Kromme Dissel.

Bekendmaking van de winnaar en uitreiking van de Award, door Jan Kees de Jager, oud-minister van Financiën, tijdens een feestelijk diner op Paleis het Loo te Apeldoorn, met ca. 160 prominenten uit de zakelijke wereld. De presentatie is in handen van journaliste en tv- en radiopresentatrice Eva Jinek. Jeroen van der Veer, ex CEO van Shell en thans commissaris bij o.a. ING en Philips, treedt op als gastspreker en twee jonge talenten van de Young Pianist Foundation geven een recital.